Představiteli města byli zpočátku členové tzv. rodového či radního patriciátu. Ti vynikali podnikavostí a bohatstvím, opřeným především o pozemkový majetek v okolí města. Po polovině čtrnáctého století rodový patriciát ustupuje do pozadí a vznikl nový patriciát, kam pronikají jak velcí kupci, tak nejbohatší řemeslníci, kteří do rozhodování města promítli i zájmy cechů, jako základní ekonomicko-správní jednotky řemeslné výroby. Tak vstoupila do městských obcí a do městských rad i střední vrstva měšťanů. V mnohých městech, včetně Bíliny, byla tato vývojová fáze provázena i změnou národnostního složení městských špiček. Nový pán Bíliny nechal roku 1319 vybudovat nedaleko Chlumce hrad Kyšperk, který se stal na úkor Bíliny základem nového dominia.
Jednou z důležitých součástí středověkého správního systému bylo město a s ním rychtáře (z německého Richter). Rychtář byl úředníkem zeměpanským (zástupce krále) nebo vrchnostenským a jeho jmenování nebylo ničím vázáno. Rychtář stál v čele města a jeho úlohou bylo především vedení soudnictví a vybírání daní pro královskou pokladnu. Základem rychtářova postavení byl, vedle zvláštních práv a soudních pokut, především nemovitý majetek. Rychtář byl jmenován buď dočasně (1 rok) nebo se stal koupí dědičným vlastníkem úřadu i nemovitosti. Do poloviny 18. století se v podstatě úřad rychtáře nezměnil, jen v královských městech byl v roce 1547 zřízen úřad císařského rychtáře. V roce 1783 byl úřad rychtáře zrušen a jeho působnost převzaly tzv. magistráty, které byly složeny z převážně placených úředníků. Souběžně s úřadem rychtáře se na konci 13. století, a především ve 14. století, jak se vzmáhala města, rozšířil úřad purkmistra (z německého Bürgermeister). Purkmistr stál v čele městské rady, kterou tvořili volení zástupci měšťanů – konšelé ( z latinského consules). Konšelé, kterých bylo zpravidla dvanáct, se ve funkci purkmistra zpočátku střídali, a to většinou po čtyřech nedělích. Úřad purkmistra měl na starosti především samosprávu města, jejímž centrem byla radnice. Purkmistr patřil k nejbohatším měšťanům, k patriciátu. Když v jednotlivých městech úřad rychtáře postupně zanikl, převzal jeho funkce purkmistr.
Ačkoliv Bílina ležela na významné zemské stezce vedoucí z Nakléřova přes Louny na Prahu a konaly se zde pravidelné výroční trhy, ztrácela poznenáhlu na svém někdejším významu. Zůstala poddanským městečkem. Základ městské samosprávy spočíval v městské obci (communitas, stadtgemeinde), sdružující všechny plnoprávné měšťany. Pro větší pružnost jednání z ní byli vybírání obecní starší, aby v případě neshod mohli snáze dospět k dohodě s konšely neboli přísežnými (consules, iurati, geschworene, též kmeti - scabini, schöffen), kteří tvořili městskou radu. Města litoměřické oblasti rozlišovala kmety, kteří byli přísedícími soudu a konšely či přísežné, zasedající v městské radě. Kompetence městské rady zahrnovaly záležitosti politické, finanční a hospodářské a v již naznačeném smyslu i podíl na moci soudní. V čele městské rady stál nejprve rychtář, brzy ho ale nahradil purkmistr (magister civium). Podrobných zpráv z této doby existuje poměrně málo, protože se v Bílině dochovaly městské knihy až od konce šestnáctého století.Víme však, že se v okolí městečka pěstovala vinná réva. Kolem roku 1290 byla v okolí města i v Bílině samotné poprvé písemně doložena existence vinic. V roce 1302 je připomínán měšťan Eberhard, který dodával ze své vinice víno řádu německých rytířů do Chomutova. Roku 1366 tehdejší vlastník Bíliny, ALBRECHT z BERGOVA udělil bílinským měšťanům "mezi zdmi anebo krom zdí přísedícím" významné privilegium. Stanovil, že jejich movité i nemovité jmění už nespadalo na něho ani jeho nástupce, ale mohlo přejít na pokrevného příbuzného až do sedmého kolena. Od roku 1237 až do počátku patnáctého století patřila Bílina výhradně německým držitelům. V Bílině byl na výši i kulturní život. Jeho dokladem je existence dvousvazkového iluminovaného bílinského antifonáře (kniha liturgických zpěvů), který je cenným dokladem českého středověkého knihařství.Škola je v Bílině písemně doložena k roku 1342, vyučovalo se v ní latinsky, rektorem školy byl jakýsi Andreas. Na sklonku čtrnáctého století Bílinu získal Jiří z Janovic a po něm Boček z Poděbrad.
Roku 1404 je doložena první zmínka o nedaleké vsi Chudeřice, která je dnes průmyslovým zázemím Bíliny. Teprve v roce 1407 připadlo bílinské panství KOLDICŮM z KRUPKY, kteří se postupně počešťovali. Roku 1408 Koldicové privilegium předchozího pána Bíliny vůči měšťanům ještě rozšířili, movitý a nemovitý majetek tak mohli dědit příbuzní, bez ohledu na místo jejich bydlišti ve městě, v Čechách a dokonce i mimo království. Rozsah bílinského dominia je částečně znám teprve ve stavu z patnáctého století. Anežka z Landštejna jako vdova po Hanušovi z Koldic spravovala zástavní manské panství Krupka a Bílina jako poručník svých nezletilých synů Těmy a Albrechta.
Společně s nimi v roce 1470 koupila části vsi Radovesice a ves Štěpánov a připojila je panství Bílina. Když mladí Koldicové dosáhli plnoletosti, převzal majetek Těma. Obtížnou finanční situaci se snažil řešit zástavou panství Bílina a Krupka. V roce 1495 uzavřel kupní smlouvu s Jindřichem z Vřesovic a zástava měla vypršet v roce 1501. Nedostatek finančních prostředků donutil Těmu z Koldic, aby využil nabídky Děpolta z Lobkovicz, který za půjčený obnos chtěl získat Krupku s cínovými doly. Nakonec byla 29. 6. 1502 uzavřena kupní smlouva na panství Bílina, které jako manskou zástavu získal Děpolt z Lobkovic. Jemu nakonec král Vladislav Jagellonský 3. 4. 1513 propustil Bílinu z manství a dal mu ji do dědičného držení. Tehdy k němu přináleželi vesnice Kutterschitz, Kutschlin, Trzinka, Stepanow, Rothaugest, část Radovesic a Schladnig (českými ekvivalenty německých názvů jsou mimo Radovesic podle pořadí: Chudeřice, Kučlín, Dřínek, Štěpánov, Červený Újezd a Zlatníky). Tento výčet zcela určitě není úplný. Těma z Koldic, původem příslušník rytířského míšeňského rodu, jenž působil jako komorník krále Jana Lucemburského, se stal zakladatelem české větve rodu Koldiců. Východištěm rodu stal se hrad Krupka na severu Čech. Mezi další majetky rodu patřily panství hradů Bílina a Borek.
Je však zřejmé, že na obsazování farností v tomto panství ve čtrnáctém století a v předhusitské době měli rozhodující vliv němečtí rytíři z Chomutova, kteří se stali patrony kostela sv. Petra a Pavla. Zhruba v té době, přesně roku 1420, byl na Újezdě založen dosud stojící kostel Nanebevzetí Panny Marie. Bílinské panství bylo v předhusitské době, v důsledku osídlovací politiky Přemysla Otakara II., převážně německé a katolické, a tak je téměř jisté, že šlechtici, měšťané a nejspíše i sedláci husitské myšlenky ani jejich nositele nevítali, ale naopak jim kladli houževnatý odpor. Hranice bílinské provincie ve směru na Ústecko probíhala mezi Teplicemi a Krupkou, obráceně ve směru na Žatecko byla hranice mezi Rvenicemi a Jirkovem. Bílinský děkanát, součást Bílinského arcidiakontu, se skládal z poměrně velkého počtu měst a obcí.
Tak, jako v celých Čechách, byla i v jejich severozápadní části situace církve v období po husitských válkách velmi složitá. Církevní struktury i její majetkový základ byly narušeny a bílinské arcijáhenství se stejně jako ostatní opíralo majetkově jen o přímé beneficium arcijáhena. Arcijáhenství podléhalo pražské metropolitní kapitule, neboť úřad arcibiskupa byl do roku 1561 neobsazen. Součástí arcijáhenství byl děkanát bílinský a děkanát ústecký. V obou děkanátech zůstávaly silné katolické pozice, utrakvismus tu velký význam neměl, což souviselo i s národnostním složením obyvatel a blízkostí hranic s Německem. Katolictví tu jistě udržovali i nejvýznamnější katoličtí patroni farností - Koldicové a Lobkovicové postupně na Bílině, Vřesovci v Teplicích, Koldicové, Vřesovcové a po nich zejména Kolovratové a Valdštejnové na Krupce a osecký a světecký klášter.
V té době byla Bílina vlastněna významným šlechticem Albrechtem z Koldic, dvorským sudím a věrným stoupencem a rádcem císaře Zikmunda Lucemburského. Albrecht byl zarytým odpůrcem husitů, působil na pozici královského purkrabího v Kadani a kromě Bíliny držel hrady Starý a Nový Žeberk. Jeho sídelní hrad Krupka byl někdy v letech 1429 - 1433 dobyt a vypálen husitskými vojsky Jakoubka z Vřesovic. Když ve dnech 4. až 11. července 1421 táhli Pražané spolu s Lounskými a Žateckými pod vedením Jana Želivského do severozápadních Čech, zaútočili 12. července také na opevněný hrad s německou posádkou v Bílině. Pražský kolegiát, kronikář tohoto období, k události poznamenal:"...téhož roku Pražané...Bílinu, město i hrad zkazili útokem a četné lidi upálili a zavraždili". Bílinským purkrabím byl v té době RAMPOUT z GORENZ, Pražané jej nechali sice prozatím naživu, ale vypořádali se s ním při ostřelování Mosteckého hradu Hněvína. Husité dobyli také Duchcov, jehož majitelem byl míšeňský markrabě Wilhelm, a vypálili osecký klášter. Po neúspěchu při dobývání města Mostu se stáhli zpět do vnitrozemí. Neslavně se do historie Bíliny zapsal rok 1423, kdy do Bíliny vtrhl saský vévoda a při té příležitosti nechal vypálit sto okolních vesnic. V dalším průběhu husitských válek zde probíhaly četné boje mezi místní, převážně německou, katolickou šlechtou podporovanou ze Saska a husity, kteří se pokoušeli celou oblast plně ovládnout. Nakrátko, roku 1426, byl pravděpodobně správcem Bíliny opět nějaký příslušník rodu pozdějšího českého krále Jiřího z Poděbrad.
Bílinu tak získal JAKOUBEK z VŘESOVIC, známý a vlivný husitský hejtman, jenž nashromáždil velký majetek. Do poloviny dubna 1426 Jakoubek stihl shromáždit vojsko z Lounska a Žatecka v Bílině a k vojenskému tažení se začaly chystat i ostatní husitské svazy. Z východních Čech se přesunul Jan Roháč z Dubé, tehdy velitel táborsko-sirotčí posádky a zaútočil na Benešov nad Ploučnicí. O zničení města a hrůzách, které ho provázely, psal okamžitě do Lipska jakýsi Václav, který byl posádkou v Ústí nad Labem. List byl pochopitelně motivován strachem z předpokládaného přepadu města. Nebyly to obavy liché. V květnu patrně proběhla jednání husitských velitelů na dvou místech v Mladé Boleslavi a ve Starém Bydžově. Jejich vojska pak ve dvou proudech postupovala k České Lípě, kterou ovládli 19. května. Část pražanů včetně Zikmunda Korybutoviče snad směřovala přímo k Litoměřicím. Vojsko hradišťsko-táborské, k němuž patřil i Prokop Holý, operovalo někde kolem Teplic a je možné, že předstíralo přípravy na pochod k další saské enklávě, k Mostu. Stále se jednalo o roztříštěnou, těžko postižitelnou frontu, o jejímž postupu a akcích máme navíc jen kusé zprávy, z nichž mnohé vznikly až o desítky let později. V roce 1435, když vyjednával na sněmu v Brně s císařem římským a králem českým a uherským Zikmundem (Sigmundem) Lucemburským, byl titulován jako držitel hradu a města Bíliny, dále hradu Kostomlaty, Kyšperku, Andělské Hory na Karlovarsku, Žlutic, Teplic a Ústí nad Labem, přičemž právě Zikmund daroval roku 1437 Teplice i s klášterem své manželce Barboře Celské. Aby udržel své bohatství, byl ochoten se spojit s každým, kdo mu mohl jakýmkoliv způsobem prospět. V roce 1438 pomohl Sasům porazit své bývalé spolubojovníky, vojsko lounsko-žateckého svazu v bitvě u Želenic (severočeské Lipany).
Nakonec se stal stoupencem zemského správce a pozdějšího husitského krále Jiřího z Poděbrad. Všechny statky získané za husitských válek sice neudržel, přesto se stal zakladatelem velkého rodového majetku. Za Jakoubka z Vřesovic byl purkrabím v Bílině DOBEŠ z VCHYNIC, který zpečetil Jakoubkovo rozhodnutí, aby Bílinské odumřelé statky spadali na příbuzné až do sedmého kolena a dokonce dovolil Bílinským pojmout tři Židy za sousedy. Bílinu však musel pod tlakem saských knížat vrátit na základě smlouvy sepsané 10. prosince 1436 pánům z Koldic. I poté si město uchovalo českou většinu. Zvláštní privilegia, která Albrecht, Hanuš a Těma z Koldic udělili Bílině, město hospodářky i politicky posílily: roku 1437 slíbili bílinským měšťanům i všem dalším obyvatelům bílinského panství, že jim nebudou bránit v přijímání pod obojím způsobem.
Konservativní kněží se mohli vrátit k farám, za podmínky, že se podřídí kompaktátům a budou podávat pod obojím způsobem. Kdo nechtěl zůstat ve městě, mohl do jednoho roku svobodně prodat majetek a vystěhovat se. Neposlušní byli vrchností vykázáni, mohli ale po vynuceném prodání svých věcí z města svobodně bez újmy odejít; roku 1440 udělili měšťanům v Bílině svobodný solný trh, vymínili si ale, že z každého vozu soli, který Bílinští koupí pro svůj trh, odevzdají polovinu vřetele soli na bílinský hrad.